Ацетальдегид

Файл тақырыбы

Файл тақырыбы

Ацетальдегид немесе сірке альдегиды немесе этаналь немесе метилформальдегид - химиялық формуласы:СH₃СHO органикалық қосылыс, альдегид. Табиғатта кең таралған: піскен жемісте, кофеде, нанда кездесетін, өндірісте үлкен мөлшерлерде жасалатын маңызы зор альдегид.

Физикалық қасиеттері

Ацетальдегид - түссіз, тыныс тарылтатын күшті иісі бар сұйық зат. Қайнау температурасы - 20,8°С, балқу температурасы - 124°С, тығыздығы - 783 кг/m³. Су, спирт және эфирмен қандай мөлшерде болса да араласа береді. Уытты зат.

Рационалдық құрамы: С₂H₄O
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %
Молярлық массасы: 44,0526 ± 0,0022 г/моль

Алынуы

2003 жылдың мәліметі бойынша, бүкіл әлемде ацетальдегид жылына 1 млн тонна алынады.

Кучеров реакциясы

Ацетальдегидті өндірісте көбіне М.Г.Кучеров реакциясы бойынша (мысалы, Теміртаудағы синтетикалық каучук зауыты) ацетиленге су қосып, 95°С температурада сынап тұзы қатысында алады:

${𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖧𝖮$

Бұл тәсілде этил спиртің тотықтандырады немесе дегидратация жасайды, мыс немесе кұміс катализатордың қатысуымен:

${𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖮𝖧\underset{}{\overset{Ag{,}^{o}C}{\to }}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖧𝖮\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}$

$\mathrm{𝟤}{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖮𝖧\mathsf{+}{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\underset{}{\overset{Ag{,}^{o}C}{\to }}\mathrm{𝟤}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖧𝖮\mathsf{+}\mathrm{𝟤}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Вакер процессі

Соңғы уақытта өндірісте ацетальдегидті алу үшін Вакер процесін қолданады).

$\mathrm{𝟤}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\text{=}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }\mathrm{𝟤}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖧𝖮$

Тотықтандырғаш ретінде Паладий хлориді қолданылады. Мыс хлориді мен оттек қатысуымен өтеді:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\text{=}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖯𝖽𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖧𝖮\mathsf{+}𝖯𝖽\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖧𝖢𝗅$

$𝖯𝖽\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖢𝗎𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }𝖯𝖽𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖢𝗎𝖢𝗅$

$\mathrm{𝟦}𝖢𝗎𝖢𝗅\mathsf{+}\mathrm{𝟦}𝖧𝖢𝗅\mathsf{+}{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }\mathrm{𝟦}𝖢𝗎𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Химиялық қасиеттері

Басқа да α-көміртек атомында сутекпен карбонилды қосылыстары бар химикалық заттарда сияқты, ацетальдегидте таутомерия байқалады: бөлме температурасында енол тұзеледі):

Ацетальдегид қышқылдардың әсерінен оңай полимерленіп, сұйық паральдегид (СH₃СHO)₃ және кристалдық метальдегид (СH₃СHO)₄ береді, ал екеуіне күкүрт қышқылдан қосып қыздырса, олар ажырап, қайта Ацетальдегид түзеді.

Қолдануы

Ацетальдегид сірке қышқылы , бояғыштар, дәрі-дәрмек, хош иісті заттар алуда және органикалық синтезде қолданылады.